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日本工業合成L-薄荷醇L-薄荷醇乙醛酸酯的合成工藝

發布時間:2020-11-18

日本 高砂據報道香料公司于1985年9月19日成功合成了l-薄荷醇,決定從該年開始正式生產,設備能力為1,000噸/年。 l  -薄荷醇是日本中廣泛使用的香料,廣泛用于醫藥、牙膏、糖果、點心、飲料、香煙、化妝品等。 現在世界市場的規模大約是每年3,000~4,000噸。 高砂香料公司不僅是日本國內的L-薄荷醇供應商,也是世界上制造商。 薄荷糖有八種異構體。

 

生產L-薄荷醇的氯化反應研究以L-薄荷醇為起始原料,用AlCl3催化二氯亞砜氯化合成了L-薄荷醇氯。 重點調查了薄荷醇反應中催化劑、反應溫度、反應時間等因素對氯化反應的影響。 優化工藝條件為:二氯亞砜為氯化劑,AlCl3為催化劑,催化劑用量為1%,冰浴條件下反應5h。 優化條件下產品收率為94.5%,產物的旋轉光度[]D20=-53.2。

本發明涉及在反應器中加入有機溶劑、反應物L-薄荷醇、50%乙醛酸水溶液、4-二甲基氨基吡啶,在室溫下攪拌1小時的L-薄荷醇的乙醛酸酯的制造方法。 2 )冰浴下,向上述混合物中滴加二環己基 碳二亞胺的有機溶劑溶液,滴加1~2小時,上升到室溫攪拌1小時,加熱回流,分水,計算水的體積,攪拌10~12小時。 3 )用鹽酸水溶液、氫氧化鈉水溶液、飽和食鹽水分別洗滌,干燥、過濾、旋轉干燥、重結晶,得到L-薄荷醇乙醛酸酯制品。

 

用多酸催化劑制備L-薄荷醇乙醛酸酯一水合物的方法。 以環己烷為可濕性粉劑,在雜多酸的催化劑下加熱回流l  -薄荷醇和乙醛酸水溶液,得到反應液a。 反應液a分液除去雜多酸,分離得到有機層。 有機層直接加入亞硫酸鈉水溶液、亞硫酸鈉水溶液,使其充分反應得到反應液b。

 

為了開發反應液Bd-酒石酸-l-薄荷醇二酯的合成及煙草加香應用具有清涼香的薄荷醇系煙用香料,以甲苯為溶劑,以對甲苯磺酸為催化劑,l-薄荷醇和d-酒石酸摩爾比為2.4:1 對合成產物進行了卷煙加香試驗,吸煙的結果評價了在煙絲中添加0.001%的d酒石酸l  -薄荷醇二酯,給予煙草清涼感,得到柔和的煙。

 

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