ZHEJIANG ZANCHENG LIFE SCIENCES LIMITED
專業從事生產和經營中間體和精細化工品
Chemintel Technology
L-薄荷醇由于其所特有的薄荷香氣及清涼作用,被作為賦香劑廣泛應用于食品醫藥行業,同時以薄荷醇為底物得到的薄荷醇銜生物 在食品、醫藥等領域發揮著重要的作用。但是,目前 L一薄荷醇的來源主要是從植物中提取,由于原料受自然環境 、產量等 素的影響,岡 此 L一薄荷醇的產量十分不穩定 ,人上合成就成了人們的第二選擇。主要介紹了 L一薄荷醇的生產方法,并對其市場前景進行 r分析。 關鍵詞:L一薄荷醇;合成;市場前景 doi:10.3969/j.issn.1008—553X.2018.01.005 中圖分類號:TQ233 文獻標識碼:A 文章編號 :1008—553X(2018)O1—0022—04 薄荷醇俗名薄荷腦,學名 5一甲基 一2一異丙基 一環 己醇,化學式 C 。
H加0,是薄荷和歐薄荷精油中的主要成 分,以游離和酯的狀態存在。從分子結構可以發現,薄荷 醇含有 3個手性中心,因而具有 8種異構體(圖 1)。目 前已探明,8種異構體中,除了消旋薄荷醇有清涼作 用,其他的異構體不具有清涼作用。左旋薄荷醇由于其 含有薄荷香氣和清涼效果,因而被大量用于香煙、化妝 品 、牙膏、口香糖、甜食和藥物涂擦劑中。
L一薄荷醇外觀呈白色晶體,具有清涼的薄荷香氣, 微溶于水,易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸等。目前天然薄荷 醇 主要來 源 于印度 和 巴西 ,其 薄荷 油年 產量 在 2000~3000t 八 卜薄荷醇 。 人 D-薄荷醇 L一新算薄荷醇 D一新異薄荷醇 /^\ L~髯 薄荷薛 l 。 l / \ D-異薄荷醇 l 。 /^\ t.-新薄荷醇 圖 1薄荷醇的 8個異構體 1 L一薄荷醇的生產方法 當前,L一薄荷醇主要從植物中提取,由于原料受 自 然環境、產量等因素的影響,因此天然薄荷醇的產量十 收稿日期:2017一I1一O8 作者簡介:章雨龍(1988一),男,從事化工t藝設計 I 作,l5856954445。
分不穩定,人工合成就成了人們的第二選擇。目前已經 報道的L一薄荷醇合成路線有以下幾種方法: 1.1 由月桂烯合成 L一薄荷醇 月桂烯又名香葉烯,是一種無色或淡黃色油狀液 體,分子內含有兩個共軛雙鍵,是香料產業所需的重要 原料和中間體。月桂烯主要存在于月桂油、馬鞭草油、忽 布油等精油中,我國吉林的黃柏油含月桂烯高達 80%, 但由于其在天然精油中含量較少 ,目前所使用的月桂烯 主要通過有機合成制得,即以 B一蒎烯為原料。采用熱 分解法,通過 B一蒎烯的裂解制備月桂烯?。 以獲得的月桂烯為原料,通過與二乙基胺基鋰反應 得到 N,N一二乙基香葉基胺 ;然后在lRh(S)-binap] 酉己 位體催化劑的作用下,進行不對稱氫轉移反應,得到香 茅醛烯胺 ,對映體過量百分數(ee%)為 96%~99%;
將生 成的烯胺在酸性條件下水解,得到(R)一香茅醛,收率約 為 96%~99%;然后再將(R)一香茅醛在 ZnBr2的催化作 用下轉化為 L一異胡薄荷醇,最后在鎳催化劑的作用下 通過加氫反應還原得到 L一薄荷醇[21(圖2)。由于采用具 有光學活性的底物進行反應,因此反應得到的產品也有 光學活性,不用再考慮產物異構體混合物分離。
http://www.panjingsheng686.cn/new_detail/id/44.html
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